22 июня — Фашистская Германия напала на Советский Союз.
24 июня — Первая партия калужан-добровольцев отправилась на фронт.
3 июля — Из Калуги отправились в комсомольском эшелоне молодые жители города на строительство Ржевско-Вяземских оборонительных укреплений.
10 июля — Города Людиново и Сухиничи впервые подверглись вражеской бомбардировке.
15 июля — В Калуге сформировано народное ополчение из 3884 добровольцев из непризывных возрастов.
Июль — В Калуге и районах для борьбы с фашистскими диверсантами и парашютистами, для охраны заводов и фабрик, мостов, дорого и складов были организованы 44 истребительных батальона.
Июль — сентябрь — Свыше 2700 комсомольцев Калуги работали на возведении оборонительного рубежа Оленино — Молодой Труд — Ржев, прикрывавшего Москву с северо-запада. Было построено 50 дотов и дзотов, сделано 8 завалов на лесных дорогах, вырыты десятки километров рвов и траншей.
5 августа — Из Людинова в Сызрань отправился первый эшелон с рабочими и оборудованием Людиновского (ныне — тепловозостроительного) завода.
13 августа — В этот, день с думинического завода «Революционер» ушел в Борисоглебск Воронежской области первый эшелон с частью оборудования и рабочими.
15 августа — Военный совет Московского военного округа принял постановление о создании Калужского укрепленного района и включении его в состав Можайской линии обороны.
17 августа — В Калуге состоялся массовый комсомольско-молодежный воскресник, в котором приняло участие 11 тысяч человек.
31 августа — В Кировском районе, недалеко от деревень Дуброво и Барсуки, были выброшены два вражеских парашютных десанта. В сражении с ними приняли участие бойцы Кировского истребительного батальона. Оба вражеских десанта были уничтожены.
Август — сентябрь — Более 90 тыс. трудящихся области работали на строительстве оборонительных укреплений для Красной Армии.
7 сентября — В Калуге состоялся комсомольско-молодежный воскресник. В нем приняло участие 14 тысяч человек.
15 сентября — Людиновский райком ВКП(б) принял решение об организации мастерской для ремонта танков, самоходных орудий и прочей боевой техники.
30 сентября — Немецкая авиация начала систематические бомбардировки Калуги.
2 октября — Враг вступил на территорию современной Калужской области. Фашистами захвачен поселок Бетлица.
3 октября — Противник овладел Кузьминичами, Жерелевым, Семиревым, Гайдуками (Куйбышевский район).
4 октября — Фашистами захвачено село Барятино, города Киров, Спас-Деменск и Людиново.
4 октября — 5 февраля 1942 года — В тылу врага действовал Мосальский партизанский отряд.
5 октября — Фашистами захвачен поселок Думиничи и города Юхнов и Мосальск.
5 октября — 21 декабря — В тылу врага действовал Ульяновский головной партизанский отряд.
5 октября — 2 апреля 1942 года — В тылу врага действовал Думиничский партизанский отряд «За Родину».
5 октября — 16 сентября 1943 года — В тылу врага действовал Людиновский партизанский отряд.
6 октября — Фашистами захвачен город Жиздра.
6-17 октября — В тылу врага действовал Гутовский (Хвастовический район) партизанский отряд.
6 октября — 3 декабря — В Хвастовичском районе действовал Кцынский партизанский отряд.
6 октября — январь 1942 года. — В тылу врага действовал Износковский партизанский отряд.
6 октября — 4 февраля 1943 года — В тылу врага действовал Хвастовичский партизанский отряд «В бой за Родину».
7 октября — Фашистами захвачен города Мещовск, Сухиничи, села Хвастовичи и Износки.
8 октября — Фашистами захвачен поселок Бабынино и город Козельск.
9 октября — Из Калуги были эвакуированы все военные госпитали с ранеными. Начались бои на подступах к Калуге. Фашистами захвачены села Перемышль и Ульяново.
9 октября — 21 декабря — На территории Ульяновского района действовали Ульяновский головной, Вязовенский, Дудоровский и Ягодинский партизанские отряды.
10 октября — Фашистами захвачен город Кондрово.
10 октября — 20 ноября. — В тылу врага действовал Дзержинский партизанский отряд.
10 — 11 октября. — В тылу врага действовал Кондровский партизанский отряд.
10 октября — 19 января 1942 года. — В тылу врага действовал Полотняно- Заводской партизанский отряд.
11 октября — Советские войска оставили Товарково, село Льва Толстого (Дзержинский район), Плетеневку (ныне в составе Калуги).
12 октября — Фашистами захвачен город Медынь.
13 октября — Немецко-фашистскими войсками захвачена Калуга.
13 октября — 4 января 1942 года — В тылу врага действовал Боровский (первый) партизанский отряд.
14 октября — Фашистами захвачен город Боровск.
14 — 30 октября. — В тылу врага действовал Дугнинский партизанский отряд.
15 октября — Советские войска оставили Ферзиково.
17 октября — Разведывательно-диверсионная группа С.У. Симакова вместе с ульяновскими партизанами взорвала 135 метровый деревянный Кцынский мост через Рессету. Движение немцев к Туле было задержано на несколько дней.
18 октября — Противник занял Малоярославец и Детчино.
18 октября — 27 декабря — В тылу врага действовали Высокинический (первый и второй) партизанские отряды.
18 октября — конец ноября — В тылу врага действовал Угодско-Заводской партизанский отряд.
19 октября — Хвастовические партизаны взорвали три моста: через реку Ловатянку и на шоссе Кцынь (Ульяновский район) — Рессетинские Дворы (Хвастовический район). Немецкие автоколонны были задержаны более чем на месяц.
20 октября — конец ноября — В тылу врага действовал Боровский (второй) партизанский отряд.
21 октября — Фашистами захвачено село Угодский-Завод (ныне г. Жуков).
21 октября — 5 июля 1942 года. — В тылу врага действовал Бутчинский (Куйбышевский район) партизанский отряд.
22 октября — Фашистами захвачено село Высокиничи.
24 октября — Фашистами захвачен город Таруса.
25 октября — Партизанами совершено нападение на станцию Судимир и подорван вражеский эшелон.
25 октября — 3 августа 1942 года — В Хвастовическом районе действовал Троснянский партизанский отряд имени И.В. Сталина.
28 октября — Бойцы Дудоровского партизанского отряда под командованием П.А. Величутина совершили нападение на немецкий обоз. Убито 42 гитлеровца.
Октябрь — декабрь — Жертвами фашистского террора и геноцида в Калуге стали свыше 1 тыс. человек советских военнопленных и мирных граждан.
Октябрь — 21 декабря — На территории Ульяновского района действовал Дебрянский партизанский отряд.
Октябрь — январь 1942 — в тылу врага действовали Боровский, Высокинический и Износковский райкомы ВКП(б).
Октябрь — январь 1942 года. — В тылу врага действовал Козельский партизанский отряд. ,
Октябрь — март 1942.- в тылу врага действовал Думинический и Ульяновский райкомы ВКП(б).
Октябрь — февраль 1942 — в тылу врага действовал Мосальский райком ВКП(б).
Октябрь — сентябрь 1943. — в тылу врага действовал Людиновский райком ВКП(б).
1 — 7 ноября — В оккупированной Калуге Горуправа провела перепись населения. Согласно ей в городе зарегистрировано 51.764 человека. До оккупации в Калуге проживало 98.632 жителя.
3 ноября — декабрь — В тылу врага действовал Малоярославецкий партизанский отряд.
3 ноября — январь 1942 года — В тылу врага действовал Извольский (Износковский район) партизанский отряд.
6 ноября — В Калуге на Базарной площади (ныне Театральная) немцами было расстреляно 20 калужан.
7 ноября — В оккупированном Кирове на здании клуба чугунолитейного завода советскими патриотами М. Прохоровым и Г. Сорокиным был поднят Красный флаг. В Людинове подпольщиками было распространено около 500 листовок.
9 ноября — Боровские партизаны устроили засаду на большаке Боровск — Тишинка. Уничтожено 26 гитлеровцев. Одновременно перерезано 6 км. и снято 1 км. телефонных проводов.
24 ноября — партизанским отрядом под командованием В. Жабо, В. Карасева и М. Гурьянова была проведена операция по разгрому вражеского штаба в Угодском Заводе (ныне г. Жуков). Уничтожено около 600 захватчиков.
28 ноября — январь 1942 года — На территории Кировского, Людиновского и Жиздринского районов действовал разведывательно-диверсионный отряд Особой группы при наркоме НКВД «Митя» под командованием капитана госбезопасности Д.Н. Медведева.
Ноябрь — 15 декабря. — В Износковском районе действовал партизанский отряд под командованием Бурлакова А.И.
Ноябрь — январь 1942 года. — В Износковском районе действовал партизанский отряд под командованием Могильного Ф.В.
16 декабря — Началось освобождение калужской земли от немецко-фашистских захватчиков (Тарусский и Жуковский районы).
17 декабря — Началась Калужская наступательная операция войск левого крыла Западного фронта.
19 декабря — Советскими войсками освобожден город Таруса и село Дугна.
22 декабря — Гитлеровцы уничтожили еврейское гетто в Калуге.
21 декабря — 5 марта 1942 года — В тылу врага действовал Ульяновский объединенный партизанский отряд «Смерть немецким оккупантам».
22 декабря — Освобождены село Ферзиково и поселок Дугна.
24 декабря — Советскими войсками освобождено село Перемышль.
25 декабря — Партизанами Жиздринского района проведена операция условно названная «Ночь под рождество». В ходе ее был совершен налет на Жиздру.
27 декабря — Советскими войсками освобождено село Высокиничи и поселок Балабаново.
28 декабря — Советскими войсками освобожден город Козельск, село Угодский- Завод и станция Балабаново.
29 декабря — Советскими войсками освобожден поселок Бабынино.
30 декабря — Советскими войсками освобождена Калуга и станция Воротынск.
31 декабря — В освобожденной Калуге рабочие приступили к восстановлению ТЭЦ завода НКПС. .
Декабрь — февраль 1942 года — В Спас-Деменском районе действовал партизанский отряд под командованием Г.П. Макарова.
Декабрь — сентябрь 1943 года — В тылу врага действовал Косеватский (Куйбышевский и Кировский районы) партизанский отряд под командованием Ф.В. Васильева.
